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【題目】苯氧布洛芬具有良好的解熱、鎮痛、抗炎、抗風濕作用 ,苯氧布洛芬的合成路線:

回答下列問題:

(1)苯氧布洛芬中官能團的名稱為____。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。A~D四種物質中,含有手性碳的有機物為____(填字母)。

(3)反應②的反應類型是____。

(4)若過程①發生的是取代反應,且另一種產物為HBr,A生成B發生反應的化學方程式為____。

(5)有機物MC互為同分異構體,M滿足下列條件:

Ⅰ.能與FeCl3溶液發生顯色反應,1 mol M可消耗2 mol NaOH;

Ⅱ.M分子中有6種不同化學環境的氫,核磁共振氫譜為322223,且分子中含有結構。

寫出符合條件的M的一種結構簡式:____。

(6)根據已有知識并結合相關信息,寫出以丙酮(CH3COCH3)為原料制備2-甲基丙酸的合成路線流程圖(無機試劑任用)。_________________

【答案】醚鍵 、 羧基 CD 還原反應 ++HBr ()

【解析】

由有機物的轉化關系可知,在碳酸鉀和銅做催化劑作用下, 發生取代反應生成,在硼氫化鈉作用下發生還原反應生成,PBr3發生取代反應生成,與氰化鈉發生取代反應生成

,酸性條件下發生水解反應生成。

1)苯氧布洛芬的結構簡式為,官能團為醚鍵和羧基,故答案為:醚鍵、羧基;

2)含有手性碳的有機物含有飽和碳原子,且連有四個不同的原子或原子團,則A~D四種物質中分子中含有手性碳原子,故答案為:CD;

(3)反應的反應為在硼氫化鈉作用下發生還原反應生成,故答案為:還原反應;

4)由A生成B發生的反應為在碳酸鉀和銅做催化劑作用下, 發生取代反應生成,反應的化學方程式為++HBr,故答案為:++HBr;

5)由能與FeCl3溶液發生顯色反應,1 mol M可消耗2 mol NaOH可知M含有兩個酚羥基,由M分子中有6種不同化學環境的氫,核磁共振氫譜為3∶2∶2∶2∶2∶3,且分子中含有結構可知,分子中還含有兩個甲基,且結構對稱,結構簡式為,故答案為:();

6)由題給信息和2-甲基丙酸的結構,結合逆推法可知,在硼氫化鈉作用下發生還原反應生成,PBr3發生取代反應生成,與氰化鈉發生取代反應生成,酸性條件下發生水解反應生成2-甲基丙酸,合成路線如下: ,故答案為: 。

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.探究的反應:

(1)檢查上述裝置氣密性的方法是__________________________________。

(2)正確的操作依次是_________________________。(操作可重復選擇)

①打開通入,并維持一段時間后關閉 ②實驗完成,拆卸裝置 ③檢查裝置氣密性,然后裝入藥品 ④打開分液漏斗活塞

(3)A裝置發生反應的化學方程式為________________________。

(4)用上述裝置驗證反應生成還存在不足,你的改進措施是___________________。

(5)改進后再實驗,待完全反應后,將裝置C中固體加水溶解,配成溶液,等分為兩份。

①向M溶液中加入足量的鹽酸酸化的溶液,充分反應后,將沉淀過濾、_______、________,稱重為4.66g。

②將N溶液移入錐形瓶中,用酸性溶液滴定,當出現_______________現象時,達到滴定終點,此時消耗酸性溶液。

③依據上述現象和數據,請寫出裝置C中總反應的化學方程式___________。

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